Cortona je údajně stejně stará jako Trója

Cortona je údajně stejně stará jako Trója a již někdy v 8. století, kdy do ní přišli Etruskové, byla kvetoucím centrem. Etruskové dali městu název Curtun a to se roku 1325 stalo sídlem biskupa. V současnosti žije v Cortoně, která je považována za poklad Toskánska, kolem 22 tisíc obyvatel.

Město je velmi bohaté na umění a historii, je zde vidět především středověká architektura. Tak jako je tomu i v jiných středověkých městech, vyrovná se procházka ulicemi Cortony návštěvě muzea či galerie. Pokud se nenecháte odradit prudkým stoupáním, dorazíte do horního města, kde se nachází rozbořená Fortezza Medicea, ze které se naskýtá nádherný výhled na toskánské a umbrijské roviny a vzdálené kopce.

Hlavním náměstím je Piazza della Repubblica, na němž stojí významné Museo Diocesano ukrývající sbírku renesančního umění a římský sarkofág. Mezi exponáty jsou uloženy i cenné obrazy od Fra Angelica: „Zvěstování“ a „Madona s dítětem a světci“ namalované v letech 1428 – 1430. Nedaleko sídlí Museo dell´Accademia Etrusca, ve kterém jsou k vidění především předměty spojené s etruským dědictvím Cortony.

Ve městě si můžete prohlédnout několik kostelů, jako je například San Nicoló, v němž je uložen krásný oboustranný oltářní obraz od významného renesančního malíře a cortonského rodáka Lucy Signorelliho.  Další z jeho děl můžete spatřit v kostele San Domenico, kde se mimo jiné nachází i poetický obraz „Korunovace Panny Marie“ z roku 1402 od Lorenza di Niccoló Gerini. Nejslavnějším cortonským kostelem je však Santa Maria delle Grazie al Calcinaio. Ten je společně s kostelem San Biagio  v Montepulcianu považován za nejkrásnější renesanční kostel v celém Toskánsku. Najdete jej asi 3 kilometry východně od Cortony, u klikaté silnice vedoucí z údolí nahoru do města.

V průběhu roku se v Cortoně koná mnoho festivalů, včetně slavného Palio dei Rioni. Jde o koňské dostihy pořádané okolo města. Součástí festivalu je také pestrobarevná přehlídka starověkých zvyků a krojů.